Il gruppo nasce informalmente nel 2002 all’interno dell’"Assedio alla Villa", la festa più importante di Poggio a Caiano. Il Comitato organizzatore opera una svolta nell’allestimento della festa e invita a partecipare al Corteggio Storico, sino ad allora costituito per lo più da gruppi ospiti, chiunque desideri, anche solo per una sera, trasformarsi in un nobile, una dama, un contadino o una popolana del XVI secolo.

Nella ormai storica XX edizione dell’Assedio, quindi, nasce il "Gruppo Corteggio Storico", formato da più di 50 volontari accorsi non solo da Poggio ma anche dai comuni limitrofi.
Ricostituitasi nel 2004 con il nome “Gruppo Storico Poggese”, l'associazione si è data infine un proprio Statuto e un Regolamento interno.

Il Gruppo Storico Poggese, associazione non a scopo di lucro, ha l'intento di valorizzare e riscoprire la tradizione storica e culturale di Poggio a Caiano tramite lo studio, la ricerca e l’approfondimento della vita quotidiana nel passato, ponendo tra le principali finalità la partecipazione all’allestimento dell’Assedio alla Villa e a manifestazioni, fiere e rievocazioni storiche organizzate in Italia e all’estero.

Il Gruppo Storico Poggese esplica numerose attività, a iniziare dal confezionamento in proprio dei costumi, alcuni dei quali sono disponibili per il noleggio. Costumi di qualsiasi epoca, genere e misura possono essere confezionati su ordinazione. Forte dell'esperienza ormai acquisita, il Gruppo è in grado inoltre di partecipare alla realizzazione di eventi quali feste in costume, banchetti storici, manifestazioni locali.